Таа ја започнува нејзината музичка кариера во 2003 со учеството во телевизиското талент шоу „Потрага по ѕвезди“. Нејзиниот прв сингл беше песната “Живеј со прашањето”, со која настапи на финалето на оваа манифестација, инаку дело на авторскиот двоец Дарко Димитров (музика, аранжман и продукција) и Александар Ристовски Принц (текст). Не победува, но е забележана како една од оние кои оставаат силен впечаток.
Истата таа 2003 година дебитира и на фестивалот на забавни мелодии “Макфест“ во Штип со песната “Немам одбрана” каде влегува во финалето и подоцна таму го освојува првото место. Во таа 2003-та настапила на уште два натпревари, влашкиот натпревар “Fantana Di Malama” со песната “Ќе полудам” испеана на влашки јазик, и натпреварот “Марко Поло” во Хрватска.
Својот прв солистички албум го издава во 2006 година, а тој е насловен “Целосно ти припаѓам”. Таа година настапува и на домашниот избор за песна за Евровизија, каде правилата тогаш дозволуваат да се појавиш со повеќе песни, а таа ќе испее дури три во една вечер, што предизвикува шпекулации дека натпреварот е наместен. Сепак, во финалето ќе победи Елена Ристеска со песната “Нинанајна”.
Во својата пејачка кариера ќе сними и неколку дуети, вклучувајќи ја соработка со Ѓоко Танески, со црногорската група “No name” и песната “Моја мала”, и подоцна со Робер Билбилов и Тони Зен, огледана во нејзиниот веројатно најголем хит во кариерата „Во дилема“, според кој ќе биде насловен и нејзиниот втор албум. Во 2015 година ќе ја оствари својата втора фестивалска победа на „Макфест“ со песната „Диви цветови“.
Во меѓувреме таа ќе студира и на Универзитетот Американ колеџ во Скопје и продолжува да пее, снимајќи низа песни и интересни видеоспотови за нив како: „Среќа и несреќа“, „Енигма“, „Круна“, „Зад завесите“, „Докажи“, „Лажни светови“… па се до последната „Дома“!
Паралелно со музичката кариера ќе ја започне и водителската, па ќе стане позната преку проект емисијата „Улица Македонија“ – своевидно забавно ток шоу, кое ќе има одлична ТВ гледаност.
“Улица Македонија”, ќе се емитува неколку сезони на различни домашни телевизии со над стотина епизоди, по што проектот кој ќе биде продуциран од нејзината „Скендеровски продукција“, потоа ќе згасне.
Во меѓувреме, по еден неуспешен брак и брачниот бродолом, таа конечно ќе го најде вистинскиот човек крај себе, извршниот продуцент Васко Скендеровски со кого и приватно и професионално ќе воспостават „семејно – работна хармонија“. Остварувајќи се и како родители на две прекрасни дечиња – Искра и Ѓорѓи и како соработници и партнери во работата преку нивната продуцентска куќа „Скендеровски“.
Токму тие ќе бидат носители на проектот „Македонијо во срце те носиме“, кој во оваа 2025 година го доживеа своето второ продолжение, во кој познатите ѕвезди од македонската поп и фолк естрада гии препејаа и изведуваат во нови аранжмани познатите македонски изворни и новосоздадени фолк класици.
Во таквите изведби и самата ќе се опроба со песни како „Заветна“ или „Море сокол пие“.
По повеќе од 22 години, пејачката ќе заокружи еден цел циклус од својата музичка кариера со солистички концерт во Македонската филхармонија, кој треба да се одржи на 13-ти декември 2025 г.
За сцелиот свој музички опус, водителската кариера, моментите од приватноста и семејството, состојбите на естрадата, политичките конотации, проектите кои ги работи нивната продукција и оние кои допрва следуваат, но и за уште многу други подзаборавени работи, помалку познати или сосема непознати нешта, на муабет во интер ток шоуто „Ништо лично“ кај Антонио Димитриевски на гости доаѓа Бојана Скендеровски.
Премиерата на поткастот, односно интер ток шоуто „НИШТО ЛИЧНО“ оди вечерва, среда, 26-ти ноември од 20.00 часот, ексклузивно само на YouTube каналот на КурирМК (.
